Giải hóa học lớp 11 tập 2, giải bài Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác trang 150 sgk hóa học 11, để học tốt hóa học 11. Bài này sẽ giúp các em nắm vững được lý thuyết cũng như cách giải các bài tập của bài Luyện tập. Cách làm đầy đủ, chi tiết và rõ ràng..
Nội dung bài viết gồm 2 phần:
- Ôn tập lý thuyết
- Hướng dẫn giải bài tập sgk
A. LÝ THUYẾT
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1. Dãy đồng đẳng của benzen
- C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... ,
- CTTQ: CnH2n-6(n ≥ 6, nguyên)
2. Đồng phân, danh pháp
Đồng phân
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.
- Từ C8H10 trở đi có
- đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl (các vị trí o, m, p)
- đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh
Danh pháp
- Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen
Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi:
số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
3. Cấu tạo
- Có hai cách biểu diễn công thức của benzen:
II. Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
*Phản ứng với halogen
- Benzen phản ứng thế với brom
- Toluen tác dụng với brom
* Phản ứng với axit nitric
Quy tắc thế ở vòng benzen:
- Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-.
- Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.
b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
2. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
b) Cộng clo
3 Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n – 6 + $\frac{3n-3}{2}$O2→(to) nCO2 + (n-3)H2O
HIĐROCACBON THƠM KHÁC
1. Cấu tạo
- Stiren có CTPT: C8H8
- CTCT:
2. Tính chất hóa học
- Phản ứng cộng
- Phản ứng trùng hợp
- Phản ứng oxi hóa
ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
B. Bài tập và hướng dẫn giải
Câu 1: Trang 159 sgk hóa 11
Ứng với công thức phân tử C10H8 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?
A. 2. B. 3.
C. 4. D. 5.
Câu 2: Trang 159 sgk hóa 11
Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây:
(1) dung dịch brom trong CCl4;
(2) dung dịch kali pemanganat;
(3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng;
(4) Br2 có bột Fe, đun nóng?
Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng xảy ra.
Câu 3: Trang 159 sgk hóa 11
Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:
a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng.
b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc.
Câu 4: Trang 160 sgk hóa 11
Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất: benzen, hex – 1 – en và toluen. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.
Câu 5: Trang 160 sgk hóa 11
Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO4.
a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.
b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa X và H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.
Câu 6: Trang 160 sgk hóa 11
Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:
|
|
Benzen |
Hexen |
Toluen |
Etilen |
|
H2, xúc tác Ni |
+ |
+ |
|
|
|
Br2 (dd) |
|
|
|
|
|
Br2 có Fe, đun nóng |
|
|
|
|
|
Dd KMnO4, nóng |
|
|
|
|
|
HBr |
|
|
|
|
|
H2O (xt H+) |
|
|
|
|
Câu 7: Trang 160 sgk hóa 11
Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78%.
Câu 8: Trang 160 sgk hóa 11
Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học của phản ứng giữa stiren với:
a) H2O (xúc tác H2SO4)
b) HBr
c) H2 (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni)
Câu 9: Trang 160 sgk hóa 11
Trình bày phương pháp hóa học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluene, benzen, stiren. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.
Câu 10: Trang 160 sgk hóa 11
Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60.00 ml dung dịch brom 0,15 M.
a)Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.
b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.
c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.
Câu 12: Trang 160 sgk hóa 11
Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.
Câu 13: Trang 160 sgk hóa 11
Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ:
C6H6 \(\overset[H^{+}]{C_{2}H_{4}}\) C6H5CH2CH3 \(\overset{xt,t^{o}}{\rightarrow}\) C6H5CH = CH2
a) Viết các phương trình hóa học thực hiện các biến đổi trên.
b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.