Giải hóa học lớp 11 tập 2, giải bài Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác trang 150 sgk hóa học 11, để học tốt hóa học 11. Bài này sẽ giúp các em nắm vững được lý thuyết cũng như cách giải các bài tập của bài Luyện tập. Cách làm đầy đủ, chi tiết và rõ ràng..

Nội dung bài viết gồm 2 phần:

  • Ôn tập lý thuyết
  • Hướng dẫn giải bài tập sgk

A. LÝ THUYẾT

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

1. Dãy đồng đẳng của benzen

  • C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... ,
  • CTTQ: CnH2n-6(n ≥ 6, nguyên)

2. Đồng phân, danh pháp

Đồng phân

 

  • C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm.
  • Từ C8H10 trở đi có
    • đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl (các vị trí o, m, p)
    • đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh

 

Danh pháp

  • Tên hệ thống:   nhóm ankyl + benzen

Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi:

số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

3. Cấu tạo

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

 

  • Có hai cách biểu diễn công thức của benzen:

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

II. Tính chất vật lí

  • Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
  • Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen

*Phản ứng với halogen

  • Benzen phản ứng thế với brom

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

  • Toluen tác dụng với brom

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

* Phản ứng với axit nitric

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

Quy tắc thế ở vòng benzen:

  • Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-.
  • Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-.

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh

 Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

2. Phản ứng cộng

a) Cộng hidro

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

b) Cộng clo

 Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

3 Phản ứng oxi hóa

  • Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

 Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

  • Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n – 6­ + $\frac{3n-3}{2}$O2→(to) nCO2 + (n-3)H2O

HIĐROCACBON THƠM KHÁC

1. Cấu tạo

  • Stiren có CTPT: C8H8
  • CTCT:

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

2. Tính chất hóa học

  • Phản ứng cộng

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

  • Phản ứng trùng hợp

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

  • Phản ứng oxi hóa

Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM

 Giải bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác - sgk Hóa học 11 trang 150

 

B. Bài tập và hướng dẫn giải

Câu 1: Trang 159 sgk hóa 11

Ứng với công thức phân tử C10H8 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2.                        B. 3.                    

C. 4.                        D. 5.

Câu 2: Trang 159 sgk hóa 11

Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây:

(1) dung dịch brom trong CCl4;

(2) dung dịch kali pemanganat;

(3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng;

(4) Br2 có bột Fe, đun nóng?

Viết phương trình phản ứng hóa học của các phản ứng xảy ra.

Câu 3: Trang 159 sgk hóa 11

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:

a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng.

b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc.

Câu 4: Trang 160 sgk hóa 11

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt các chất: benzen, hex – 1 – en và toluen. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Câu 5: Trang 160 sgk hóa 11

Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO4.

a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X.

b) Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa X và H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.

Câu 6: Trang 160 sgk hóa 11

Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

 

Benzen

Hexen

Toluen

Etilen

H2, xúc tác Ni

+

+

 

 

Br2 (dd)

 

 

 

 

Br2 có Fe, đun nóng

 

 

 

 

Dd KMnO4, nóng

 

 

 

 

HBr

 

 

 

 

H2O (xt H+)

 

 

 

 

Câu 7: Trang 160 sgk hóa 11

Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78%.

Câu 8: Trang 160 sgk hóa 11

Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học của phản ứng giữa stiren với:

a) H2O (xúc tác H2SO4)

b) HBr

c) H2 (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni)

Câu 9: Trang 160 sgk hóa 11

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluene, benzen, stiren. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Câu 10: Trang 160 sgk hóa 11

Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60.00 ml dung dịch brom 0,15 M.

a)Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Câu 12: Trang 160 sgk hóa 11

Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.

Câu 13: Trang 160 sgk hóa 11

Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ:

C6H6 \(\overset[H^{+}]{C_{2}H_{4}}\) C6H5CH2CH3 \(\overset{xt,t^{o}}{\rightarrow}\) C6H5CH = CH2

a) Viết các phương trình hóa học thực hiện các biến đổi trên.

b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.