Cụ Phan là bạn đồng học với cụ Phó Bảng Nguyễn Sinh Sắc (thân sinh Bác Hồ). Cùng quê, cùng học, lại hay lui tới nhà riêng đàm đạo văn chương, thế sự, nên cụ Phan Bội Châu biết cậu bé Nguyễn Sinh Cung từ nhỏ. Năm 1900, Phan Bội Châu đỗ thủ khoa kỳ Thi Hương trường Nghệ, vài năm sau thành lập Hội Duy Tân và năm 1905 xuất dương sang Nhật Bản “tìm đường cứu nước”. Năm 1925 bị thực dân Pháp bắt đưa về giam lỏng ở Huế, gọi là “Ông Già Bến Ngự”.

Tết Ất Tỵ năm 1905, cụ Phan Bội Châu về quê sửa sang mồ mả tiên tổ trước khi sang Nhật “tìm đường cứu nước”. Dịp Tết năm ấy, cụ Phan đến thăm ông Nguyễn Sinh Sắc. Sau tuần rượu, cụ Phó Bảng hỏi thăm công việc sắp tới của bạn. Cụ Phan ứng khẩu vế đối: “Tiết hậu đăng trình, lao cán thiên trùng, vọng hoàn thanh viện” - (Sau Tết thì lên đường, công lao muôn vàn vất vả, chỉ mong trả được nợ nước ngoài viện trợ).

Cụ Nguyễn Sinh Sắc rất đồng cảm với bạn nhưng chưa tìm được vế đối ăn ý. Nguyễn Sinh Cung đứng hầu rượu đã đối ngay: “Đông tiền thượng lộ, tri khu vạn lý, cầu đạt chính thư” - (Trước mùa đông sẽ ra đi, bước đường vạn dặm rong ruổi, chỉ mong tìm được kế sách đúng). Cả cụ Phan lẫn cụ Phó Bảng kinh ngạc về câu đối rất chỉnh và lạ lùng của cậu bé 15 tuổi!

Nửa năm sau (1906) cụ Phan từ Nhật Bản về nước tổ chức Phong trào Đông Du và đưa thanh niên Việt Nam sang Nhật học. Trong danh sách có Nguyễn Sinh Cung, nhưng Nguyễn Sinh Cung đã khéo léo từ chối vì cảm thấy con đường Bác Phan đang theo đuổi chưa ổn vì “nó không khác gì đưa hổ cửa trước, rước beo cửa sau”!

Dù biết con đường cụ Phan theo là chưa ổn, nhưng khi hoạt động ở nước ngoài, Nguyễn Ái Quốc luôn luôn ủng hộ cụ Phan Bội Châu. Nổi bật là bài bút ký “Những trò lố bịch hay Varen và Phan Bội Châu” ký tên Nguyễn Ái Quốc đăng trên báo Người cùng khổ  số 36-37 (10/1925). Bài viết đả kích trò lừa bịp của thực dân Pháp mà cụ thể là đại diện toàn quyền Đông Dương Varen trong việc giả vờ đón tiếp cụ Phan từ nước ngoài về, nhưng thực chất thì “tay phải giơ ra bắt tay Phan Bội Châu, còn tay trái thì nâng cái gông to kếch đang xiết chặt Phan Bội Châu trong nhà tù ảm đạm”. Việc Pháp bắt cụ Phan trong nước đã được báo Người cùng khổ của Nguyễn Ái Quốc  lên tiếng kịp thời tại Pháp.

Theo nhà nghiên cứu Chương Thâu, tháng 12/1924, sau khi được tiếp xúc, trao đổi và được sự góp ý của Nguyễn Ái Quốc, cụ Phan dự định sang năm 1925  sẽ cải tổ Việt Nam Quốc dân Đảng do cụ sáng lập theo mẫu Trung Quốc Quốc Dân Đảng của Tôn Trung Sơn, theo hướng tiến bộ nhất. Nhưng sự việc chưa thành thì cụ Phan bị bắt vào tháng 6/1925. Năm 1929, bị giam lỏng ở Bến Ngự Huế, cụ Phan cũng ba bốn lần nhắc đến tên tuổi của Nguyễn Ái Quốc (theo sách Niên biểu Phan Bội Châu).

Học giả Đào Duy Anh trong sách “Một số hồi ức chưa được công bố về Phan Bội Châu” kể rằng, trên con đò sông Hương, tiếp chuyện các nhân sĩ trí thức yêu nước Huế, cụ Phan bộc bạch: “Đời hoạt động cách mạng của tôi rốt cuộc là một thất bại lớn. Đó là bởi tuy tôi có lòng mà thực bất tài. Nhưng dân tộc ta thế nào cũng độc lập. Hiện nay đã có người khác lớn hơn chúng tôi nhiều... Ông có nghe tiếng ông Nguyễn Ái Quốc không? Vì ông ấy giỏi, chứ có như tôi đâu. Ông ấy lại có nhiều vây cánh và bè bạn khắp thế giới...”. Khi cụ Đào Duy Anh hỏi cụ Phan về câu sấm “Bồ Đái thất thanh, Nam Đàn sinh thánh” lan truyền ở xứ Nghệ, có phải để chỉ cụ Phan không? Cụ Phan trả lời ngay: “Nếu Nam Đàn có Thánh thật thì chính là ông Nguyễn Ái Quốc chứ không phải ai khác!”.

Bác Hồ lúc ở Pháp có viết thư cho cụ Phan Châu Trinh 4 lá vào năm 1914, nhưng không thấy liên lạc với cụ Phan Bội Châu. Mãi đến khi về hoạt động cách mạng ở Hoàng Châu (Quảng Châu, Trung Quốc), ngày 21/1/1925, cụ Phan Bội Châu mới gửi cho Lý Thụy (tức Bác Hồ). Bức thư tìm thấy trong kho lưu trữ của Trung tâm Văn khố Hải Ngoại ở Aixen Provence (Pháp) cùng với hai bức thư khác của cụ Phan gửi cho các nhà cách mạng Hồ Tùng Mậu và Lâm Đức Thụ.

Trong bức thư gửi cho Lý Thụy, cụ Phan xưng hô bằng “bác”, ”cháu”. Trong thư cụ Phan có nói đã nhận được thư của  đồng chí Nguyễn Ái Quốc do Hồ Tùng Mậu chuyển. Thư cụ Phan  viết: “...học vấn, trí thức của cháu nay đã trưởng thành quá nhiều... Nhớ lại hai mươi năm trước, khi đến nhà cháu uống ruợu, gõ án ngâm thơ, anh em cháu đều chưa thành niên, lúc đó Phan Bội Châu này đâu có ngờ rằng cháu sẽ trở thành một tiểu anh hùng như thế này. Bây giờ đem kẻ già này so với cháu thì bác thấy rất xấu hổ... Nhận được liên tiếp hai lá thư của cháu, bác cảm thấy vừa buồn lại vừa mừng, buồn là buồn cho thân bác, mừng là mừng cho đất nước ta... Việc xây dựng  lại giang sơn, ngoài cháu, còn  có ai để nhờ ủy thác...”.

Trong lá thư ấy, cụ Phan muốn có một chuyến về Quảng Đông gặp Nguyễn Ái Quốc để bàn luận vì trong lòng có nhiều chuyện muốn hỏi ý kiến người cháu của mình. Cụ Phan yêu cầu: “Nếu không coi già yếu là đồ bỏ đi thì cháu viết thư nhiều cho bác, bác thành thật yêu cầu cháu đấy!...”. Bức thư có đoạn cụ Phan đánh giá về Nguyễn Ái Quốc rất cao: “Cháu học vấn rộng rãi và từng đi nhiều nơi, hơn bác cả chục cả trăm lần. Tri thức và kế hoạch của cháu  tất vượt sức đo lường của bác. Bác không biết cháu có thể chia sẻ cùng bác một hai việc?...”.

Tiếc rằng, những ý muốn cộng tác với Nguyễn Ái Quốc của cụ Phan Bội Châu không bao giờ thực hiện được, vì sau đó cụ Phan bị thực dân Pháp bắt. Nếu không, chắc chắn lịch sử cách mạng Việt Nam với hai nhà yêu nước vĩ đại hợp sức sẽ có bước chuyển biến mạnh mẽ hơn.